我們身邊都有這樣的朋友。
他們在純樸、少功利、講倫理、重義氣的環境成長。這令人懷舊的環境有某種神奇的熔煉力量，不但形塑個人的性格與人生觀，而且他們終生幾乎不再彎折改變。以至於，他們到了都市，進入商業社會，顯得格格不入。
旁人想要他們學習、適應快速變化的現代社會，練就求生的本事，偏偏他們的大腳穿不進都市的鞋，舉步維艱，步履蹣跚。因為不懂得保護，也不知道怎麼隱藏自己，只有以手當劍、以身為盾，用個性衝撞，試圖對抗現代社會的冷酷與不仁；最後落得滿身是傷，墜入時不我予的深淵。
看完《海邊的曼徹斯特》，讓人感受巨大的悲傷，但那畢竟是個特殊的情境，個別的故事。但看完《青梅竹馬》，我才知道結構性的、階級性傷害，更為深層劇烈，而且不容易看到出路。除了時間長河，恐怕沒有更好的解方。
———————————————————————————————————————
出身於少棒國手的阿隆（侯孝賢飾），在迪化街經營布行。他對棒球的熱情絲毫未減，至今仍看棒賽錄影帶，也會到球場探望老教練和小球員。阿隆剛去了一趟美國，回來和一起長大的阿貞看公寓，準備租下來，過兩人生活。同時，他們也盤算是否要一塊兒移民到美國。
阿貞（蔡琴飾）是二房的女兒，在重男輕女的傳統家庭中成長，受到父親歧視。所幸她精明幹練，職場表現傑出，成為高階主管特助，可以離開家裡，獨立生活。
就在一切看似順遂平坦之際，兩人的世界興起了波瀾。
阿貞的公司被購併，一瞬間失去了工作。她沒太慌張，她在意的是真愛——阿隆，但似乎無法掌握他，經常獨守空閨；期間，她和一位有婦之夫的建築師同事保持藕斷絲連的曖昧關係，他們曾經合作許多建案，卻也感嘆都市的刻板模樣，吸納著都會的空虛無情；同時，她又被一個愛飆車的男生盯上，逐漸變成擺脫不掉的麻煩。
阿隆面臨的問題都和個性有關。他去拜訪少棒老友阿欽（吳念真飾）。阿欽因打棒球受傷，開計程車為業。阿隆不忍他生活窮困，塞了錢。後來不放心，又再去看他，發現家裡三個小孩沒人照顧，原來阿欽太太出去打牌，阿隆氣不過，拿著棒子追趕她回家。此外，阿貞爸爸的生意因偷工減料遭到退貨，資金週轉不靈，被黑道追討，阿隆出手相助，用盡身上餘款。阿貞氣得不得了，因為爸爸一直不走正路，他捅的洞，永遠補不起來。阿隆覺得兩面不是人，去卡拉OK解悶，玩撲克牌，又把自己的老爺車給輸掉。
阿隆似乎不斷捲入惹禍的漩渦。某天，阿貞發現阿隆和老情人約會，憤怒甩他耳光，把他的東西都丟到門外梯間。阿龍沒再回去，阿貞也後悔不已。
有一晚，阿貞發現飆車的男生在樓下堵她，她不敢回家，找阿隆來接。送阿貞回家以後，阿隆撞見飆車男，遂曉以大義。不料他心有未甘，尾隨搭車回家的阿隆，起了衝突。阿隆被刺了一刀，流血不止，躺在路邊。他一面用手壓著鮮血汨流的傷口，一面看著路旁的廢棄舊電視，他彷彿看到螢幕正播出世界少棒大賽的輝煌時光⋯⋯阿貞呢？她的前主管找到新的生意，準備代理進口美國產品，要她一起來工作，看新的辦公地點。尚不知阿隆出事的阿貞，卻怎麼也開心不起來。主管問她 : 「妳和阿隆還打算去美國嗎?」